ケイ皮酸

ケイ皮酸（ケイひさん、桂皮酸、Cinnamic acid）とは構造式をC₆H₅CH=CHCOOH と表され、芳香族不飽和カルボン酸に分類される有機化合物である。IUPAC系統名は 3-フェニル-2-プロペン酸 (3-phenyl-2-propenoic acid)。分子量は 148.16、CAS登録番号は [621-82-9]。β-フェニルアクリル酸とも表される。植物界に広く存在する。通常、幾何異性体の双方をケイ皮酸と呼ぶが、狭義には E体をケイ皮酸と呼び、Z体はアロケイ皮酸と呼ばれる。アロケイ皮酸は不安定で容易に E体へと異性化する。シンナムアルデヒドの酸化によって作ることができるが、工業的にはベンズアルデヒドと無水酢酸に酢酸カリウムを作用させるパーキン反応によって作られる。天然に存在するケイ皮酸はフェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼによって脱アミノ化されることによって生成する。